Más allá de los aspectos técnicos y arquitectónicos que conocemos del Castillo Viejo, parte de su historia sigue siendo un misterio. Desde la fundación de la puebla por pastores segovianos, durante la repoblación posterior a la toma de Madrid y Toledo, el nombre de Manzanares aparece por primera vez en los documentos del reinado de Fernando III el Santo, en 1248, donde se reconoce como “pueblo de Manzanares”. El territorio estuvo en constante disputa entre segovianos y madrileños durante los siglos XII y XIII por lo que el rey sabio, Alfonso X, tomó para sí la zona del Sexmo de Manzanares en 1268 y convirtió la Villa en cabeza del Real de Manzanares, un área integrada por 46 lugares. Durante los siglos XIII y XIV, el territorio quedó en manos de familias cercanas a la Corona hasta que, en 1337, su nuevo dueño, Juan de la Cerda, hizo un intercambio de la villa de Huelva por el territorio de Manzanares con Doña Leonor de Guzmán, amante del rey Alfonso XI y madre de la dinastía Trastámara.
En Manzanares existía entonces una edificación palacial, que se menciona cuando dicho rey manda venir a unos carpinteros al lugar de Manzanares “para adobar los palacios que y (ahí) están en que poseemos”, en 1346. Tal vez fue este el origen del Castillo Viejo y así lo creen algunos investigadores, aunque no tenemos la seguridad de que se trate de la misma construcción.
La vinculación del territorio del Real de Manzanares con la familia Mendoza comienza con la concesión de la mitad del Señorío que, el rey Juan I, hizo a Pedro González de Mendoza el 14 de octubre de 1383, su Ayo, Mayordomo Mayor y, posteriormente, Capitán General de sus ejércitos, por salvarle la vida cediéndole su caballo en la batalla de Aljubarrota (Portugal), así como por los servicios prestados a su padre, el rey Enrique II, en la guerra contra su hermano, Pedro I.
Un año después se crearía el mayorazgo del Señorío, título confirmado en su hijo, Diego Hurtado de Mendoza, Almirante de la flota Castellana. Era entonces práctica habitual la edificación de un castillo como signo de poder cuando se recibía un Señorío por lo que, a diferencia de los defensores de Alfonso XI como constructor del Castillo Viejo, algunos autores atribuyen a Diego la construcción de esta fortaleza. Sería también el lugar donde guardar con seguridad el cobro de los impuestos de pontazgo que se cobraban a los ganados, viajeros y mercaderes que cruzaban el puente a su paso por la Cañada Real Segoviana en el Real de Manzanares.